Karen McDougal – Playboy-model – beweert dat hij in 2006 en 2007 een illegale affaire had met Trump, wat de voormalige president ook ontkent. Ze zegt dat ze $ 150.000 voor het verhaal heeft gekregen van American Media Inc., het moederbedrijf van de National Enquirer. Dit dwong haar te zwijgen over de vermeende stof.